Jan Kazimierz sinh tại Kraków vào ngày 22 tháng 3 năm 1609, con trai của Zygmunt III Waza. Sigismund vì mối hận đã mất ngôi vua Thụy Điển vào tay Công tước Karl nên gây chiến tranh Ba Lan - Thụy Điển từ 1600–1629. Ba Lan và Thụy Điển cũng ở hai phe đối lập trong cuộc Chiến tranh Ba mươi năm (1618–1648), mặc dù Ba Lan né tránh xung đột trực tiếp với các nước trong cuộc chiến, thay vào đó hỗ trợ phần Habsburg và Công giáo của Áo[4].

Cuộc sống thời niên thiếu của Jan bị chìm ngập trong bóng tối do ảnh hưởng quá lớn của vua anh, Władysław IV Vasa. Ông có vài người bạn trong giới quý tộc Ba Lan, Jan được biết như một người sống bí ẩn, chiêm nghiệm tôn giáo và không thân thiện với mọi người xung quanh. Dù không có quyền lực nhiều, Jan đã thể hiện tài năng như một chỉ huy quân sự, thể hiện khả năng của mình trong cuộc chiến Smolensk chống lại Nga (1633)[5].

Giữa năm 1632 và 1635, Władysław IV tìm cách thiết lập cuộc hôn nhân của Jan Casimir với Christina của Thụy Điển, rồi đến một công chúa Ý, nhưng vô ích. Thay vào đó, vua anh cử Jan đến làm Đại sứ ở Vienne nhưng ông đã từ chối để sang Đế quốc La Mã thần thánh để chiến đấu chống lại người Pháp. Bị thua trong cuộc chiến, Jan trở về sống xa hoa ở Vienne để tiếp thu ảnh hưởng Công giáo từ Hoàng đế.

Năm 1636, ông trở lại Thịnh vượng chung Ba Lan - Lietuva và yêu Baroness Guldentern, nhưng mong muốn kết hôn với bà bị cản trở bởi vua Władysław. Để giảm thiệt thòi cho người em, Władysław cố gắng cho ông làm Công tước Courland nhưng bi Nghị viện cản trở. Đến năm 1638, Hoàng tử Jan sang Tây Ban Nha để nhận chức Phó vương Bồ Đào Nha, nhưng bị tàu Pháp chặn lại và bị cầm tù cho đến năm 1640 thì được tha về.

Năm 1641, Jan quyết định trở thành tu sĩ Dòng Tên và rời Ba Lan sang Đức. Năm 1643, ông gia nhập Dòng Tên, chống lại phe đối lập với vua Władysław, gây ra một sự rạn nứt ngoại giao giữa Khối Thịnh vượng chung và Giáo hoàng. Jan đã được Giáo hoàng Urbanô VIII gia phong làm hồng y, nhưng đến tháng 12 năm 1646, thấy mình không phù hợp với cuộc sống giáo hội, ông trở về Ba Lan để tham gia cuộc bầu cử cho ngai vàng Ba Lan - Lietuva (tháng 10/1647).